Herengracht Amsterdam
De Herengracht wordt beschouwd als de belangrijkste gracht van Amsterdam. In de 17e eeuw woonden de rijkste kooplieden en de meest invloedrijke regenten en burgemeesters van de stad aan deze gracht. Een adres aan de Herengracht wordt nog steeds gezien als prestigieus.
Aan het begin van de Herengracht vinden we de Herenmarkt, een plein dat nu dienst doet als kinderspeelplaats. Achter de Herenmarkt staat het West Indisch Huis, gebouwd in 1617 en in 1624 ingericht als kantoor van de West Indische Compagnie, een multinational die de Hollandse bezittingen in Noord en Zuid Amerika beheerde. In dit gebouw vond in het jaar 1625 een vergadering plaats waarin werd besloten tot oprichting van de stad Nieuw Amsterdam, die later werd omgedoopt tot New York.
Aan de rechterzijde op nr 48 staat het koopmanshuis "De drie Heuvelen" uit 1612. De prachig versierde lijstgevel werd geplaatst bij een verbouwing in 1768. Het gebouw is een rijksmonument.
Aan de linkerkant van de gracht op nr 81 vinden we het oudste woonhuis in Amsterdam, gebouwd in 1590 als een traditioneel koopmanshuis met een mooie trapgevel. De benedenverdieping diende als woonhuis, de etages er boven waren opslagruimtes voor koopwaar.
Hoewel de stad werd gesticht in 1275, dateren de meeste oudere huizen van na 1600. Oorspronkelijk werden in Amsterdam voornamelijk houten huizen gebouwd, die in de middeleeuwen in drie grote stadsbranden bijna allemaal werden verwoest. De laatste grote brand vond plaats in 1597. Na deze brand werd het bouwen van houten huizen in de binnenstad verboden, er mochten alleen nog maar stenen huizen worden gebouwd.
Het huis op nr 132 aan de rechterzijde van de gracht werd in de oudjaarsmacht van 2008 grotendeels verwoest door een brand die werd veroorzaakt door een vuurpijl. Het huis is een rijksmonument dat uiteindelijk zal worden herbouwd.
In de 17e eeuw was dit pand het toneel van een dramatische liefdesgeschiedenis tussen de rijke koopmansdochter Elisabeth de Flines en de huisknecht van haar vader. Louis de Flines gebruikte al zijn macht en invloed om een huwelijk van zijn dochter te verhinderen. Elisabeth liep weg met haar geliefde, trouwde en kreeg een kind van hem. Maar vader Louis liet haar opsporen en terugbrengen, waarna hij haar dwong om met een wapensmid te trouwen.
Bartolotti huis
Op nr 172 aan de rechterzijde staat een van de mooiste koopmanshuizen van Amsterdam. Ontworpen door stadsarchitect Hendrick De Keyser en gebouwd in 1617 voor Willem van den Heuvel met geld dat hij had geërfd van zijn oom, Giovanni Bartolotti. Na de bouw van dit huis liet van den Heuvel zijn naam veranderen in die van zijn erflater, hij liet zich vanaf dat tijdstip Guillermo Bartalotti noemen. Hij was koopman in zijde en bankier, in zijn tijd een van de rijkste mannen van Amsterdam.
Rembrandt Classic hotel
Aan de linkerzijde op nr 255 is het Rembrandt Classic hotel. Een driesterren hotel op een van de mooiste locaties in het centrum van de stad. Gevestigd in 17e en 19e eeuwse panden is dit een budget hotel op een vijfsterren locatie.
Cromhout huizen
Aan de rechterzijde op de nrs. 364-370 bevinden zich de vier Cromhouthuizen. Ze zijn ontworpen in classicistische stijl door de beroemde architect Philip Vingboons en in 1660 gebouwd voor de schatrijke koopman Jacob Cromhout.
Cromhout ging met zijn vrouw Margaretha Wuytiers wonen in het grootste van de vier huizen op nr 366, de andere drie huizen werden verhuurd. Tegenwoordig zijn twee van de panden in gebruik door het Bijbels museum.
Restaurant Zuid Zeeland
Op nr 413 aan de linkerzijde bevindt zich een toprestaurant met een Franse keuken en een sfeervolle inrichting. Het gastenboek vermeldt bijdragen van beroemdheden als Al Gore en Matt Damon.
Leidsegracht
Achter de brug rechts begint de Leidsegracht, de breedste van de vier 
verbindingsgrachten tussen de drie hoofdgrachten. Tot 1650 vormde deze gracht de grens van de stad. De stadsmuur bevond zich aan de rechterzijde, de huizen op de foto dateren van een later tijdstip.
Kattenkabinet
Willem van Loon liet dit koopmanshuis bouwen in 1664 op een dubbel perceel. Oorspronkelijk had het huis een dubbele trap naar een voordeur op de eerste verdieping. Die trap is in 1837 verwijderd. Tegenwoordig is het Kattenkabinet er gevestigd, een museum met kunstuitingen die allemaal de kat als onderwerp hebben. In 2006 speelde het gebouw de hoofdrol in het Amsterdamse deel van de speelfilm 'Ocean's twelve' met George Clooney.
Ambtswoning Burgemeester
Op nr. 502 aan de rechterzijde staat het huis met de kolommen, de ambtswoning van de burgemeester van Amsterdam. Dit dubbele woonhuis met 45 kamers werd in 1667 gebouwd voor Paulus Godin, bewindvoerder van de Westindische Compagnie en slavenhandelaar. Het huis werd in 1926 in gebruik genomen als burgemeesterswoning, een geschenk van de Nederlandse Handelmaatschappij. De woonvertrekken van de burgemeester bevinden zich op de derde en vierde verdieping, de begane grond en de beletage hebben een representatieve functie voor de gemeente.
Italiaans Consulaat
Aan de linkerzijde op nr 581 is het Consulaat Generaal van Italië gevestigd in een dubbele koopmanswoning uit 1670. Midden op de gevel is een grote sculptuur geplaatst met een voorstelling van St Michael die de draak verslaat, staande op een olifantskop.
Zeven bruggen Reguliersgracht
Rechts onder de brug zien we een van de meest gefotografeerde doorkijkjes van Amsterdam: de beroemde zeven bruggetjes van de Reguliersgracht. 's Avonds zijn al die bruggen verlicht en dan ziet het doorkijkje er uit als een tunnel, die ook wel "de tunnel der liefde" wordt genoemd. De Reguliersgracht wordt beschouwd als een van de mooiste grachten van Amsterdam.
Museum Willet Holthuysen
Aan de linkerzijde op nr 506 staat het museum Willet Holthuysen, gebouwd in 1687. Het museum is genoemd naar de laatste bewoner van het huis, Louisa Willet-Holthuysen. Zij liet in 1895 het huis en haar kunstverzameling na aan de stad Amsterdam. Sinds die tijd is het gebouw een museum, dat vooral belangwekkend is omdat het interieur uit de 17e eeuw vrijwel ongeschonden bewaard is gebleven.
Er zijn slechts 3 historische woonpanden in Amsterdam waar de interieurs nog in de oorspronkelijke staat te zien zijn. In dit museum is dan ook het interieur interessanter dan de tentoongestelde kunstverzameling. Het museum beschikt bovendien over een prachtige 17e eeuwse tuin.